Skulptorius Henrikas Orakauskas gimė 1948 m. rugsėjo 19 d. Vyžuonose (Utenos raj.). 1974 m. baigė Telšių taikomosios dailės technikumo meninio metalo apdirbimo specialybę. Lietuvos dailininkų sąjungos narys. 1974-1980 m. dirbo Vilniaus paminklų restauravimo treste. Už Šv. Jonų bažnyčios altorių atnaujinimą jam suteikta aukščiausioji restauratoriaus metalisto kategorija.
Vėliau šešerius metus gyveno Šiauliuose ir savo darbais puošė šį miestą.
Menininko kūrybos sritys labai įvairios: metalo, medžio ir akmens skulptūra, piešiniai, grafika, karikatūra.
Kupiškyje gyveno ir kūrė nuo 1986-ųjų. 2004 metais išvyko gyventi į Kernavę.
Pirmoji personalinė paroda – 1986 m. Utenoje. Nuo 2000 m. kasmet parengia po 7-9 personalines parodas įvairiuose Lietuvos miestuose ir užsienyje. H. Orakausko darbų yra Šiauliuose, Panevėžyje, Utenoje, Vyžuonose, Vilniuje, Kaune ir kituose miestuose. Bet daugiausia jų – beveik trys dešimtys – Kupiškyje.